黄耀曾
此外，黄耀曾和李基森等还试制成功多种电刷镀液并在全国２０多个省市推广应用电刷镀技术，据国家经委统计，自１９８１年至１９８５年已为国家取得１２亿元经济效益，因此获得１９８５年国家科学技术进步一等奖。１９８５年以后使国家继续取得显著的经济效益和社会效益。
金属有机化学在我国的开拓
６０年代黄耀曾鉴于二茂铁的发现及其结构的确定，齐格勒（Ｋ．Ｚｉｅｇｌｅｒ）－纳塔（Ｇ．Ｎａｔｔａ）催化剂的发现，维蒂希（Ｇ．Ｗｉｔｔｉｇ）反应和布朗（Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎ）硼氢化反应的发现，一方面撰文介绍元素（包括金属）有机的重要性，和金属有机在合成中应用的重要性。另一方面，从元素磷和砷的电子结构考虑，推测胂叶立德应比膦叶立德反应活性高。他和丁维钰用实验得到证实，发表了几篇论文。正当他们兴致勃勃工作的时候，却遭到“文化大革命”的厄运，工作因此停顿了十年之久。７０年代中期一位日本学者石井义郎（Ｙ．Ｉｓｈｉｉ）和一位美籍日本学者筒井稔（Ｍ．Ｔｓｕｔ－ｓｕｉ）认为，各国科学家的合作会有利于促进世界和平。于是，他们来到中国驻日使馆，创议组织中、日、美三国金属有机化学学术讨论会，并且致信给中国江英彦先生表示了同样愿望。当时，正值“文化大革命”，华夏大地上有谁会有胆量接受他们的建议。１９７８年，中国化学会在沪召开了停顿１０年之久的年会。年会组织者请黄耀曾主持召开一个座谈会，讨论是否同意采纳石井和筒井的建议。黄耀曾作为主持筹备人被推上了台。他接受这任务后，就与徐维铧、戴立信以及江英彦一起筹备起这次会议，并出任了第一届中、日、美金属有机化学讨论会的主席。当他在大会上宣读了他和同工作者的“胂叶立德的高活性”论文后，与会的美国科学家Ｒ．威斯特（Ｗｅｓｔ）立即邀请他在《金属有机的进展》年刊上撰写一篇总结（威斯特是该刊的副主编），这是第一位应邀在这套期刊上介绍自己的系统工作的我国科学家。另一位美国代表则邀请他担任《无机和金属有机化学的合成和反应性》的顾问编委。黄耀曾的心情是何等激动啊！他认为，金属有机这门新兴学科通过中、日、美三边会议的催化促进，一定会在我国生根、萌芽乃至开花结果。“我要把自己的余生全部用在这项伟大的事业上”，两鬓似雪然而精神矍铄的黄耀曾在心里默默对自己说。
此外，黄耀曾还促进了１９８０、１９８２和１９８４年三次全国金属有机化学年会的召开及三次中、日、美金属有机化学讨论会的召开，并担任了此三次会议的中方主席。从相继几次会议的召开来看，我国有机化学工作者提交论文的数量一次比一次多，质量也日益提高，由此看出我国金属有机化学阔步前进的步伐。这些都蕴含着黄耀曾的心血，他的推动、促进和组织作用。
黄耀曾在“文化大革命”后与沈延昌等继续研究胂叶立德在合成中的应用，并与唐有棋等合作用Ｘ射线衍射比较膦、胂叶立德的结构，证实了黄耀曾的预见，即胂叶立德比膦叶立德反应活性高。黄耀曾在金属有机方面的成就是多方面的，在学术研究上他是一个永不知足的人。特别是他在“１５、１６族元素的金属有机在有机合成中的应用”这一研究领域中取得出色的成就，在国际上处于领先地位。在这一领域中发表了９０多篇论文，在国际上享有较高的声誉。
在第１５、１６族元素中，黄耀曾对有机砷在有机合成中的应用进行了大量的工作，最近他鉴于有机合成的趋势是反应条件温和、立体选择性好、产率高、操作简单、催化，因此他与施莉兰、杨建华发展了将固液相转移方法应用于砷盐，在碳酸钾存在下室温与醛进行烯基化反应，避免了传统的强碱、低温制备叶立德的繁琐步骤，他们在这一重要反应中实现了条件温和、产率高、操作简便等目标。
利用此法他们方便地合成了多烯醛、多烯酮、多烯酸酯、多烯腈、多烯酸胺及其有关的有生理活性的天然产物，如白三烯、前列腺素、昆虫性信息素、植物生长激素等。该法所得产物是一般维蒂希反应难以得到的，而且副产物氧化三苯胂具有比氧化三苯膦更易还原为三苯胂而重复使用的优点，弥补了国际上著名的维蒂希反应的不足，为胂试剂的应用展示了更广阔的前景。维蒂希反应是有机合成中的重要反应，是以德国化学家诺贝尔奖获得者维蒂希的名字命名的。
第二个突破是他们和王为波发现三烷基胂在亚磷酸三苯酯和碳酸钾的存在下，可以催化醛与溴代乙酸酯或溴代丙酮作用，发生烯基化，反应也是在室温下一锅进行的。于是他们实现了由化学计量反应转向催化反应的又一目标。这是维蒂希反应发现３０多年来，第一个实现催化的维蒂希型反应的例子，应用膦试剂是无法实现的。以往文献中应用过渡金属有机化合物实现催化的例子已是数见不鲜了，而主族金属有机化合物的催化反应则属罕见。这个发现又启示了他们在其他主族金属有机物实现了催化反应（见后）。这一工作受到国际化学界的重视，美国出版的一份重要评述杂志《ＣＨＥＭＴＲＡＣＴ—Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ》（见该刊第二卷３００页，１９８９年）对这一工作做了专门的介绍和讨论。
他们还发现由醛一步高度立体选择性地合成５－取代－４，５－反式环氧－２Ｅ－烯戊醇的简捷方法。
他们还对有机锑化合物应用于有机合成做了深入研究。文献上仅有零散几篇有关有机锑的应用的论文，且有错误。黄耀曾和陈晨、廖毅等深入地研究了有机锑化合物的反应性，使这项工作在国际上处于领先地位。他们发现有机锑盐在不同条件下，通过三种反应历程与底物进行亲核反应，并经实验证明，澄清了３０多年来文献上的混乱现象，又纠正了以往的错误。
１．无碱条件下，三烷基锑的卤化物经过亲卤反应形成离子对，与羰基化合物反应形成Ｃ－Ｃ双键，与贫电子烯烃反应形成三元环，与α－卤代酮反应形成β－羟基酮，与三氯乙腈反应形成α，α－二氯－β－羟基腈等，反应方便，只需微微加热。２．季锑盐在强碱强亲核试剂ＲＬｉ或ＰｈＬｉ作用下与羰基化合物反应（五烷基锑历程）（Ｐｅｎｔａｏｒｇａｎｙｌ ｓｔｉｂｏｒａｎｅ）形成Ｒ—ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｅ（Ｅ＝Ｐｈ，ＣＨ＝ＣＨ２，ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｅｔ，ＣＯ２Ｅｔ，ＣＮ），其产率超过经典的Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｙ反应，这一反应已跳出叶立德框框。当Ｅ等于Ｃ—Ｃ叁键时，又发展为合成高炔丙基醇和高连二烯基醇的新方法。这些化合物都是天然有机中常见的。３．三烷基季锑盐在强碱弱亲核试剂ＬＤＡ或ｔＢｕＯＫ作用下，形成Ｃ—Ｃ双键（锑叶立德历程）。
黄耀曾和廖毅还发现了三烷氧基锑参与下的选择性缩醛化。黄耀曾、施莉兰和王为波还发现了无机锑试剂ＳｂＣｌ３／Ｆｅ或ＳｂＣｌ３／Ａｌ参与下的对醛反应的四种新方法，等等。
在有机砷、有机锑之外，他们在有机碲化学上也发现了二个有意义的合成反应。黄耀曾、施莉兰和李绍玮发现二丁基碲在还原剂和碳酸钾存在下可催化溴代乙酸酯或溴代酮发生烯基化，和周樟林发现第一个催化环氧化反应的例子——二异丁基碲催化醛与丙烯溴的环氧化。
除了第１５、１６族的金属有机化学以外，黄耀曾对于过渡金属、有机化合物也进行了研究。黄耀曾和沈延昌发现一种文献上无前例的全氟炔酯－烯醚酸重排。和李基森、周坚强等发现二芳铬催化全氟丙烯寡聚为二聚体、三聚体、和脱氟三聚体。二苯铬在苯溶液中催化全氟丁快－２，得到体型高分子，而在吡啶中催化全氟乙炔－２，得到线型聚合物，掺杂后的电导性在半导体范围。应该提到，全氟炔烃用其他方法是难以聚合的。他们还首次发现π－二芳铬可以发生π－σ重排。黄耀曾和周其林发现零价镍族金属可催化多氟碘化物与叔胺反应形成多氟代烯胺；零价镍可催化芳胺、芳烃、杂芳烃多氟烷基化。黄耀曾和盛怀禹、林守渊发现零价钯催化炔酮为呋喃衍生物。
黄耀曾治学严谨，为人和蔼可亲，他领导的研究组有很大的凝聚力和战斗力。他对研究生循循善诱，时常以亲身的经历和科研体会来教育和引导学生。阅读古典诗词是他的业余爱好，兴致所至，在重要场合他常吟诵诗词以言志，是化学界有名的“诗人”。黄耀曾有一个幸福的家庭，贤内助尤其
金属有机化学在我国的开拓
６０年代黄耀曾鉴于二茂铁的发现及其结构的确定，齐格勒（Ｋ．Ｚｉｅｇｌｅｒ）－纳塔（Ｇ．Ｎａｔｔａ）催化剂的发现，维蒂希（Ｇ．Ｗｉｔｔｉｇ）反应和布朗（Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎ）硼氢化反应的发现，一方面撰文介绍元素（包括金属）有机的重要性，和金属有机在合成中应用的重要性。另一方面，从元素磷和砷的电子结构考虑，推测胂叶立德应比膦叶立德反应活性高。他和丁维钰用实验得到证实，发表了几篇论文。正当他们兴致勃勃工作的时候，却遭到“文化大革命”的厄运，工作因此停顿了十年之久。７０年代中期一位日本学者石井义郎（Ｙ．Ｉｓｈｉｉ）和一位美籍日本学者筒井稔（Ｍ．Ｔｓｕｔ－ｓｕｉ）认为，各国科学家的合作会有利于促进世界和平。于是，他们来到中国驻日使馆，创议组织中、日、美三国金属有机化学学术讨论会，并且致信给中国江英彦先生表示了同样愿望。当时，正值“文化大革命”，华夏大地上有谁会有胆量接受他们的建议。１９７８年，中国化学会在沪召开了停顿１０年之久的年会。年会组织者请黄耀曾主持召开一个座谈会，讨论是否同意采纳石井和筒井的建议。黄耀曾作为主持筹备人被推上了台。他接受这任务后，就与徐维铧、戴立信以及江英彦一起筹备起这次会议，并出任了第一届中、日、美金属有机化学讨论会的主席。当他在大会上宣读了他和同工作者的“胂叶立德的高活性”论文后，与会的美国科学家Ｒ．威斯特（Ｗｅｓｔ）立即邀请他在《金属有机的进展》年刊上撰写一篇总结（威斯特是该刊的副主编），这是第一位应邀在这套期刊上介绍自己的系统工作的我国科学家。另一位美国代表则邀请他担任《无机和金属有机化学的合成和反应性》的顾问编委。黄耀曾的心情是何等激动啊！他认为，金属有机这门新兴学科通过中、日、美三边会议的催化促进，一定会在我国生根、萌芽乃至开花结果。“我要把自己的余生全部用在这项伟大的事业上”，两鬓似雪然而精神矍铄的黄耀曾在心里默默对自己说。
此外，黄耀曾还促进了１９８０、１９８２和１９８４年三次全国金属有机化学年会的召开及三次中、日、美金属有机化学讨论会的召开，并担任了此三次会议的中方主席。从相继几次会议的召开来看，我国有机化学工作者提交论文的数量一次比一次多，质量也日益提高，由此看出我国金属有机化学阔步前进的步伐。这些都蕴含着黄耀曾的心血，他的推动、促进和组织作用。
黄耀曾在“文化大革命”后与沈延昌等继续研究胂叶立德在合成中的应用，并与唐有棋等合作用Ｘ射线衍射比较膦、胂叶立德的结构，证实了黄耀曾的预见，即胂叶立德比膦叶立德反应活性高。黄耀曾在金属有机方面的成就是多方面的，在学术研究上他是一个永不知足的人。特别是他在“１５、１６族元素的金属有机在有机合成中的应用”这一研究领域中取得出色的成就，在国际上处于领先地位。在这一领域中发表了９０多篇论文，在国际上享有较高的声誉。
在第１５、１６族元素中，黄耀曾对有机砷在有机合成中的应用进行了大量的工作，最近他鉴于有机合成的趋势是反应条件温和、立体选择性好、产率高、操作简单、催化，因此他与施莉兰、杨建华发展了将固液相转移方法应用于砷盐，在碳酸钾存在下室温与醛进行烯基化反应，避免了传统的强碱、低温制备叶立德的繁琐步骤，他们在这一重要反应中实现了条件温和、产率高、操作简便等目标。
利用此法他们方便地合成了多烯醛、多烯酮、多烯酸酯、多烯腈、多烯酸胺及其有关的有生理活性的天然产物，如白三烯、前列腺素、昆虫性信息素、植物生长激素等。该法所得产物是一般维蒂希反应难以得到的，而且副产物氧化三苯胂具有比氧化三苯膦更易还原为三苯胂而重复使用的优点，弥补了国际上著名的维蒂希反应的不足，为胂试剂的应用展示了更广阔的前景。维蒂希反应是有机合成中的重要反应，是以德国化学家诺贝尔奖获得者维蒂希的名字命名的。
第二个突破是他们和王为波发现三烷基胂在亚磷酸三苯酯和碳酸钾的存在下，可以催化醛与溴代乙酸酯或溴代丙酮作用，发生烯基化，反应也是在室温下一锅进行的。于是他们实现了由化学计量反应转向催化反应的又一目标。这是维蒂希反应发现３０多年来，第一个实现催化的维蒂希型反应的例子，应用膦试剂是无法实现的。以往文献中应用过渡金属有机化合物实现催化的例子已是数见不鲜了，而主族金属有机化合物的催化反应则属罕见。这个发现又启示了他们在其他主族金属有机物实现了催化反应（见后）。这一工作受到国际化学界的重视，美国出版的一份重要评述杂志《ＣＨＥＭＴＲＡＣＴ—Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ》（见该刊第二卷３００页，１９８９年）对这一工作做了专门的介绍和讨论。
他们还发现由醛一步高度立体选择性地合成５－取代－４，５－反式环氧－２Ｅ－烯戊醇的简捷方法。
他们还对有机锑化合物应用于有机合成做了深入研究。文献上仅有零散几篇有关有机锑的应用的论文，且有错误。黄耀曾和陈晨、廖毅等深入地研究了有机锑化合物的反应性，使这项工作在国际上处于领先地位。他们发现有机锑盐在不同条件下，通过三种反应历程与底物进行亲核反应，并经实验证明，澄清了３０多年来文献上的混乱现象，又纠正了以往的错误。
１．无碱条件下，三烷基锑的卤化物经过亲卤反应形成离子对，与羰基化合物反应形成Ｃ－Ｃ双键，与贫电子烯烃反应形成三元环，与α－卤代酮反应形成β－羟基酮，与三氯乙腈反应形成α，α－二氯－β－羟基腈等，反应方便，只需微微加热。２．季锑盐在强碱强亲核试剂ＲＬｉ或ＰｈＬｉ作用下与羰基化合物反应（五烷基锑历程）（Ｐｅｎｔａｏｒｇａｎｙｌ ｓｔｉｂｏｒａｎｅ）形成Ｒ—ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｅ（Ｅ＝Ｐｈ，ＣＨ＝ＣＨ２，ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｅｔ，ＣＯ２Ｅｔ，ＣＮ），其产率超过经典的Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｙ反应，这一反应已跳出叶立德框框。当Ｅ等于Ｃ—Ｃ叁键时，又发展为合成高炔丙基醇和高连二烯基醇的新方法。这些化合物都是天然有机中常见的。３．三烷基季锑盐在强碱弱亲核试剂ＬＤＡ或ｔＢｕＯＫ作用下，形成Ｃ—Ｃ双键（锑叶立德历程）。
黄耀曾和廖毅还发现了三烷氧基锑参与下的选择性缩醛化。黄耀曾、施莉兰和王为波还发现了无机锑试剂ＳｂＣｌ３／Ｆｅ或ＳｂＣｌ３／Ａｌ参与下的对醛反应的四种新方法，等等。
在有机砷、有机锑之外，他们在有机碲化学上也发现了二个有意义的合成反应。黄耀曾、施莉兰和李绍玮发现二丁基碲在还原剂和碳酸钾存在下可催化溴代乙酸酯或溴代酮发生烯基化，和周樟林发现第一个催化环氧化反应的例子——二异丁基碲催化醛与丙烯溴的环氧化。
除了第１５、１６族的金属有机化学以外，黄耀曾对于过渡金属、有机化合物也进行了研究。黄耀曾和沈延昌发现一种文献上无前例的全氟炔酯－烯醚酸重排。和李基森、周坚强等发现二芳铬催化全氟丙烯寡聚为二聚体、三聚体、和脱氟三聚体。二苯铬在苯溶液中催化全氟丁快－２，得到体型高分子，而在吡啶中催化全氟乙炔－２，得到线型聚合物，掺杂后的电导性在半导体范围。应该提到，全氟炔烃用其他方法是难以聚合的。他们还首次发现π－二芳铬可以发生π－σ重排。黄耀曾和周其林发现零价镍族金属可催化多氟碘化物与叔胺反应形成多氟代烯胺；零价镍可催化芳胺、芳烃、杂芳烃多氟烷基化。黄耀曾和盛怀禹、林守渊发现零价钯催化炔酮为呋喃衍生物。
黄耀曾治学严谨，为人和蔼可亲，他领导的研究组有很大的凝聚力和战斗力。他对研究生循循善诱，时常以亲身的经历和科研体会来教育和引导学生。阅读古典诗词是他的业余爱好，兴致所至，在重要场合他常吟诵诗词以言志，是化学界有名的“诗人”。黄耀曾有一个幸福的家庭，贤内助尤其
